После того как разработчик Ник Ли понял, что процессор Apple Watch с частотой 520 МГц, 512 МБ оперативной памяти и 8 ГБ встроенной памяти делает его мощнее многих настольных компьютеров, работавших под управлением Windows 95 в 1990-х годах, он почувствовал уверенность, что сможет запустить успешную операционную систему Microsoft.

Чтобы запустить Windows 95 на Apple Watch, Ли знал, что не сможет использовать SDK WatchKit от Apple, поскольку он не позволяет разработчикам напрямую получать доступ к пользовательским касаниям. Вместо этого SDK заставляет разработчиков использовать стандартные элементы управления Apple. Поэтому Ли пришлось пропатчить определенные файлы в приложении WatchKit, чтобы загрузить собственный код приложения вместо кода Apple. Ли рассказывает MacRumors, что процесс, который помещает эмулятор x86 в автономное приложение Watch, по сути, превратил Windows 95 в приложение.

Как только Windows 95 была загружена на Apple Watch, процесс загрузки занял час, поскольку она эмулируется, а не виртуализируется. Ли также пришлось прикрепить соломинку к небольшому мотору, который периодически нажимал на Digital Crown, чтобы часы не засыпали. После полной загрузки и готовности часов пользователи могут управлять мышью пальцем. Однако из-за очень низкой скорости эмуляции Ли сказал MacRumors, что «она регистрирует всего несколько пикселей на движение на экране». Чтобы компенсировать недостаток скорости, пользователи могут ставить команды в очередь, быстро проводя пальцем по дисплею.

Загрузку и работу Windows 95 на часах можно увидеть в видео выше, а Ли подробно описывает процесс в своей статье на Medium.